(+)-α-生育酚是維生素E的八種成分之一，雖然含量并非最豐富，但卻是生物活性最高的。它天然存在于許多食物中，尤其是小麥胚芽、菜籽油、葵花籽油和紅花油等植物油中。
1936年美國科學(xué)家首次從小麥胚芽中分離出α-生育酚。當(dāng)時(shí)維生素E已為人所知，這些研究者確定α-生育酚是其活性成分。1938年至1943年間，上述團(tuán)隊(duì)發(fā)表了七篇關(guān)于該化合物在營養(yǎng)學(xué)中作用的論文。
同樣在1938年，默克公司的Erhard Fernholz 描述了α-生育酚的結(jié)構(gòu)，這是他根據(jù)其降解產(chǎn)物推導(dǎo)出來的。同年另外三個(gè)研究小組報(bào)告了該分子的合成，五年后研究員們進(jìn)行了改進(jìn)，提出了一種合成方法。
維生素E/α-生育酚的主要生物學(xué)功能是作為一種脂溶性抗氧化劑。美國國家醫(yī)學(xué)院建議成人每日攝入15毫克維生素E；維生素E缺乏者通常會(huì)服用維生素E補(bǔ)充劑。維生素E也作為抗氧化劑添加到市售油脂中。
生育酚（Tocopherol）的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)
維生素E的營養(yǎng)成分是相當(dāng)于100％的RRR-α-生育酚活性等效。那些貢獻(xiàn)α-生育酚活性的分子為是四種生育酚和四種生育三烯酚。生育酚主要有四種衍生物，按甲基位置分為α、β、γ和δ四種。對(duì)于生育三烯酚存在相同的構(gòu)型中，除了疏水性側(cè)鏈具有三個(gè)碳-碳雙鍵，而生育酚則具有飽和的側(cè)鏈。跟生育酚相關(guān)的化合物生育三烯酚在取代基不同時(shí)活性是一定的，但生育酚的活性會(huì)明顯降低。
那些貢獻(xiàn)α-生育酚活性的分子是四個(gè)生育酚和四個(gè)生育三烯酚，其中每個(gè)組別由四個(gè)前綴以α-、β-、γ-和δ-為標(biāo)識(shí)的四個(gè)組別中。
對(duì)于α-生育酚的三個(gè)R中，每一個(gè)均具有一個(gè)連接的甲基（CH3）；
對(duì)于β-生育酚：R1 = 甲基組，R2 = H，R3 = 甲基組；
對(duì)于γ-生育酚：R1 ＝ H，R2 ＝甲基組，R3 ＝甲基組；
對(duì)于δ-生育酚：R1 ＝ H，R2 ＝ H，R3 ＝甲基組；
對(duì)于生育三烯酚存在相同的構(gòu)型，除了疏水性側(cè)鏈外，它具有三個(gè)碳-碳雙鍵而生育酚具有飽和的側(cè)鏈。
RRR α-生育酚；其手性點(diǎn)是位于三個(gè)虛線連接到側(cè)鏈的位置
α-生育酚化學(xué)性質(zhì)速覽
| CAS No. |
59-02-9 |
SciFinder命名
|
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)- |
| 分子式 |
C29H50O2 |
| 摩爾質(zhì)量 |
430.71g/mol |
| 外觀 |
淡黃色粘稠液體 |
| 熔點(diǎn) |
210ºC |
| 水溶性 |
21mg/L（33℃） |
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