中文名稱：胺甲萘
英文名稱：Carbaryl
別名名稱：甲氨基甲酸-1-萘基酯、西維因、胺甲萘、加保利
更多別名：Carbaril Atoxan Carbatox 1-Naphthalenol N- methylcarbamate Sevin 1-Naphthalenol methylcarbamate
分 子 式：C12H11NO2
分 子 量：201.22
編號系統(tǒng)
CAS號：63-25-2
MDL號：MFCD00021467
EINECS號：200-555-0
RTECS號：FC5950000
BRN號：1875862
PubChem號：24879646
物性數(shù)據(jù)
1、性狀：純品為白色結(jié)晶，工業(yè)品略帶灰色或粉紅色
2、密度（g/mL,20/20℃）：1.232
3、相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4、熔點（ºC）：142
5、沸點（ºC,常壓）：315
6、沸點（ºC, 5.2kPa）：不確定
7、折射率：不確定
8、閃點（ºC）：202.7
9、比旋光度（º）：不確定
10、自燃點或引燃溫度（ºC）：不確定
11、蒸氣壓（Pa,25ºC）：0.666
12、飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：不確定
13、燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14、臨界溫度（ºC）：不確定
15、臨界壓力（KPa）：不確定
16、油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
17、爆炸上限（%,V/V）：不確定
18、爆炸下限（%,V/V）：不確定
19、溶解性：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，環(huán)己酮>20%，甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%，甲苯>1%，水40mg/L(30℃)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為800mg/kg ,雌性為500mg/kg。雄性大鼠急性經(jīng)皮LD50> 4000mg/kg，兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的詞料喂養(yǎng)大鼠2年，沒有出現(xiàn)不良反應(yīng)。對鯉魚LC50 > 10mg/L (48h),蟬魚LC50為1 .95mg幾(96h)。對野鴨急性經(jīng)日LD50> 2000mg/kg。對蜜蜂毒性較大。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：59.03
2、摩爾體積（cm3/mol）：169.9
3、等張比容（90.2K）：440.5
4、表面張力（dyne/cm）：45.1
5、極化率（10-24cm3）：23.40
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓撲分子極性表面積38.3
7.重原子數(shù)量:15
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:230
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1、對光、熱和酸性物質(zhì)較穩(wěn)定，遇堿性物質(zhì)易分解。在土壤微生物環(huán)境中易降解，生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯，其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。
2、存在于煙葉、煙氣中。
3、對人畜毒性較小。
貯存方法
本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。貯運時應(yīng)避免與堿性物接觸。
合成方法
?。?/span>1）熱法：將光氣預(yù)熱至90℃左右，甲胺預(yù)熱至220℃，按摩爾比1：3：1調(diào)節(jié)流量進行酰氯化合成反應(yīng)，該合成器上部溫度控制在340～360℃，下部溫度控制在240～280℃。控制反應(yīng)氣緩沖出口壓力在0.1兆帕以下，酰氯受器和冷凝器夾套水溫應(yīng)嚴(yán)格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上，收率83%以上。將甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1：1.2的摩爾比投入縮合釜，攪拌反應(yīng)。工藝過程可采用先將甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶劑中，再與甲萘酚反應(yīng)；也可將其配的5%甲萘酚鈉水溶液、3%氫氧化鈉溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入縮合釜，溫度控制在10～15℃、pH8～11下連續(xù)反應(yīng)，溢出的反應(yīng)物經(jīng)離心分離、水洗、干燥得甲萘威。
?。?/span>2）冷法：將甲苯投入搪玻璃反應(yīng)釜，再加入熔融的甲萘酚，攪拌冷卻至-5℃以下，通入光氣，同時滴加20%氫氧化鈉溶液，反應(yīng)維持在pH6～7，光化反應(yīng)完成后，仍在-5℃下滴加一甲胺和氫氧化鈉溶液，加完后攪拌保溫2小時。將反應(yīng)液過濾，回收濾液中的甲苯供循環(huán)使用，濾餅用稀鹽酸和水洗滴，干燥，即得甲萘威，含量約95%，收率90%左右。
備注：對水、日光或熱穩(wěn)定，遇強堿分解成1-萘酚。對人畜毒性較小。對金屬、包裝材料和應(yīng)用器械沒有腐蝕性。在蘋果、梨、白菜、西紅柿中的最大允許殘留量為5mg/kg，在高粱、桃、杏、蔬菜中則為10mg/kg。ADI為0.01mg/kg。安全間隔期10天。不能在養(yǎng)蜂區(qū)施藥，以免蜜蜂中毒。對瓜類有藥害。解毒藥物為阿托品，但不要使用解磷定等肟類藥物，治療時要對癥處理，及時控制肺水腫。
?。?）異氰酸甲酯的制備甲胺與光氣在高溫下直接進行氣相反應(yīng)，反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃，反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔，精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔，均采用高鎳合金鋼材料制造。
?。?）甲萘威的合成反應(yīng)在溶劑存在下進行，溫度60～80℃，稍有負壓。生成的混合溶液通過蒸餾，將過量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出，再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制，得純品。
用途
1、該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，微有內(nèi)吸性質(zhì)，能防治150多種作物的100多種害蟲?？杉庸こ煽蓾裥苑蹌┗蚰z懸劑，用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對有機氯，有機磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對蜜蜂毒性高，養(yǎng)蜂地區(qū)在開花季節(jié)不宜使用。
2、高效、低毒、低殘留、長殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對害蟲有強烈的觸殺作用，兼有胃毒作用，并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲，也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動物。常用劑量為2.6～20/100m2。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險品標(biāo)志：Xn有害N危害環(huán)境
安全標(biāo)識：S22 S24 S46 S61 S36/S37
危險標(biāo)識：R22 R40 R50
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